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Durch den Abstand zu seiner alten Arbeit war Feininger nun in der Lage, seine Entwicklung in eine andere Richtung zu lenken. So kam er mit 36 Jahren „als vergnügter Greis“ zu seinem ersten Gemälde und damit zu seiner eigentlichen Berufung, der Malerei. Zunächst waren es die Landschaften, die es ihm angetan hatten. Jedoch stellten diese ersten Gemälde nur eine Entwicklungsphase dar, mit der er sich auf sein künftiges Werk vorbereitete. Denn für ihn war schnell klar, dass er wieder Menschen abbilden wollte. Etwa im November 1907 war er auch soweit, dieses Ziel in Angriff zu nehmen. Eines seiner ersten „Menschenbilder“ war „Der weiße Mann“, das zunächst als Zeichnung für eine Zeitung entstanden war. Dieser Mann hat eine ungewöhnliche Ausstrahlung. Er ist riesengroß, sogar zu groß für das Bild und wächst über den Rahmen hinaus, obgleich er schon gebückt geht. (Abgebildet auf den Seiten der Biografie.)

Feininger wurde auf seinem Weg zum selbständigen Maler von Schüchternheit und Selbstzweifeln begleitet. Er setzte anfangs auch nur alte Zeichnungen in Gemälde um. Jedoch wuchs sein Selbstbewusstsein je mehr er malte und je mehr er durch neue unabhängige Beobachtungen erschuf. Richtungsweisend waren seine ersten Karnevalsszenen. (siehe Bild links: „Karneval“, 1908) Er arbeitete hier völlig gelöst vom Realismus und stellte Figuren und Gebäude in irrealen Größenverhältnissen dar. Es gibt keine Aufklärung über die Inhalte. Hier deutet er schon eine Figur an, die später noch offensichtlichere und wichtige Rollen in seinen Bildern einnimmt: die Frau als Prostituierte. Er schuf in seinen Kompositionen bis 1900 eine eigene Welt mit immer neuen Charakteren und Figuren, zu denen er vor allem durch Literatur inspiriert wurde. Sie sollten jedoch keine Illustration des Gelesenen darstellen. In der nächsten Zeit orientierte er sich am Leben auf den Straßen von Paris, in denen er unzählige kleine Skizzen anfertigte und damit die unterschiedlichsten Typen einfing. Die Architektur und die Straßenansichten interessierten ihn hierbei nicht, nur die menschlichen Figuren wurden ohne große Details festgehalten. Für die großflächigen Gemäldekompositionen, die daraufhin entstanden, erschuf er dann selbst die Kulissen, die viel Raum für die Entfaltung seiner Figuren bieten mussten.